《穿裙子的男孩》讲述了 12 岁男孩丹尼斯的故事。他住在一个普通的房子里，一条普通的街道上，一个普通的小镇里，但他感觉自己与众不同。他的妈妈和一个屋顶工一起出去了，他和爸爸（史蒂夫·斯皮尔斯饰）和哥哥住在一起。一切都很无聊，很灰暗。丹尼斯想逃到一个神奇的世界，并在一个最意想不到的地方发现了它——拉吉的报刊亭。一次偶然的机会，丹尼斯在时尚杂志的封面上看到了凯特·莫斯，这让丹尼斯看到了一个充满色彩和创造力的全新世界。幸运的是，他有一个盟友丽莎，她是学校里最酷的女孩，她决定教他她所知道的关于时尚和服装世界的一切。丹尼斯被迷住了，在丽莎的劝说下，他试穿了她设计的一件裙子。很快，他们决定试着让丹尼斯冒充丽莎的法国笔友“丹尼斯”。但是男孩可以穿裙子吗？如果他的校长霍桑先生发现了会怎么想——更不用说丹尼斯的父亲、他最好的朋友达维什和他的学校足球队友了？